Maldinijeva fudbalska karijera trajala je skoro tri decenije. On je nastupao za nekoliko različitih timova tokom različitih epoha u fudbalu. Međutim, najviše utakmica je odigrao u dresu Milana, gdje je proveo 24 sezone i skupio preko 900 nastupa.
U vrhuncu svoje karijere, Maldini se našao u zlatnom dobu Serije A. Njegov saigrač Marcel Desailly je ispričao da je bio plašljiv samo od jednog fudbalera – Ronalda Nazario da Lime.
“U istoriji fudbala, mali je broj igrača koji su bili najbolji u svojoj generaciji. Imamo Pelea, Maradonu i Ronalda. Ne Zidanea, već Ronalda.”
“Igrao sam za Milan dok je on bio u Interu. Jedini put kada sam vidio Maldinija zabrinutog bilo je kada smo igrali protiv Ronalda.”
“Uvijek mi je govorio: ‘Marcel, moraš ostati sa mnom, trebam tvoju pomoć. Dvojica ga moramo čuvati. Ako uzme loptu, pobjegne i nećemo ga više uhvatiti.’
“Bio je sjajan, čarobnjak. Svi bi ostajali bez daha kad bi on uzeo loptu. Cijeli stadion je bio u neizvjesnosti.”
